A HTC már februárban, a Windows Mobile 6.5 operációs rendszer bemutatása kapcsán megerősítette, hogy a Touch Pro2 vásárlói számára később szoftverfrissítés jegyében elérhető lesz a Microsoft új operációs rendszere is. Az új firmware kiadása persze nem minden esetben olyan egyszerű, hiszen számos ország megannyi szolgáltatója hozta forgalomba a HTC üdvöskéjét, melyek először jóvá kell hogy hagyják a gyártó frissítését, vagyis a szolgáltatóktól vásárolt készülékek esetén a frissítés bizonyos esetekben sokat csúszhat. A HTC azonban gőzerővel dolgozik a Windows Mobile 6.5 rendszerek frissítésén, mely HTC Pro2 modellhez az alábbi linken, illetve a mérsékelt árú Snap készülékhez a következő oldalon érhető el.